Peut-être que pour toi ça ne marche pas, mais chez moi ça marche.
En utilisant IMAP ou POP sur SSL, port 993, toute la communication est chiffrée, mot de passe compris (sous Thundrbird, dans les options du compte, cocher "SSL", pour Outlook aucune idée.)

Par contre, il faut que le serveur en face accepte (avec un certificat bidon, c'est suffisant, pas la peine d'un certificat certifié tout ça... Et absolument pas de certificat sur le poste utilisateur!)