Windows Server 2008 R2 propose des améliorations en matière de sécurité et de performance pour les services IIS (Internet Information Services) ainsi qu'aux applications Web. Cette version étend également les fonctions de connexion et de contrôle en réseau local ou distant. Windows Server 2008 R2 développe notamment le moteur de virtualisation Hyper-V pour les environnements client et serveur, qui rend plus fluide la visualisation des applications et des ressources sur les postes distants. De plus, Windows Server 2008 R2 déploie une stratégie de gestion qui permet de traiter à la fois des environnements physiques et virtuels.