Le jeu Pirate Isles est un jeu de stratégie et de chance. Le joueur contrôle une équipe de pirates afin d'explorer l'île et rassembler le plus d'or sur son bateau et ensuite affronter des équipes de pirates. Le jeu peut être joué à plusieurs ainsi qu'avec des équipes de pirates contrôlées par l'ordinateur.
Votre tâche consiste à commander l'équipe de pirate afin de rassembler le plus de sacs d'or possible et rassembler le plus d'or sur votre bateau.
2 à 4 joueurs peuvent se rassembler. Chaque joueur possède un bateau (un galion) et quatre pirates à ses commandes. Au début du jeu, tous les pirates sont sur leur bateau et le brouillard dissimule les cellules du jeu, il peut y avoir n'importe quoi dans le brouillard.
Au tour de chaque joueur, on lance le dé et ce dernier indique un certain nombre de points de mouvement pour le joueur. Le joueur peut déplacer son bateau, un ou plusieurs pirates. Pour chaque mouvement, le point sera enlevé du montant total et lorsque tous les points seront utilisés alors ce sera au tour du prochain joueur.