Avec Windows Live Messenger (WLM), vous traduisez vos émotions à l'aide de petites images appelées émoticônes. Pour ajouter une émoticône dans un message, cliquez sur le bouton Insérer une émoticône de la fenêtre de conversation. Sélectionnez alors l'image de votre choix.

Vous pouvez également insérer une émoticône en saisissant son raccourci clavier. Ainsi, si vous appuyez successivement sur les deux touches [:] et [)] vous verrez apparaître à l'écran non pas ces deux caractères, mais un visage souriant. Pour connaître les raccourcis clavier de vos émoticônes, cliquez (à partir de la fenêtre principale de WLM), sur le menu Outils puis sur Mes émoticônes. La liste des émoticônes disponibles ainsi que leur raccourci associé est affichée.