La fonction principale d'un logiciel de messagerie instantanée, c'est l'échange de messages écrits dans une fenêtre de conversation. Rien de dépaysant avec Windows Live Messenger, car on retrouve toutes les fonctions de MSN Messenger 7.5. Côté nouveautés, WLM n'affiche plus désormais « Machin dit : » devant chaque message si votre contact en envoie plusieurs d'affilée, ce qui est réellement appréciable. Les nostalgiques pourront toujours rétablir l'ancien comportement dans les options. Autre innovation très intéressante : vous pouvez désormais écrire à quelqu'un tout en restant hors ligne (c'est-à-dire invisible). Votre correspondant saura que vous êtes en fait présent, mais pas vos autres contacts.

WLM propose aussi l'envoi de messages instantanés dits « différés », à des contacts qui ne sont pas en ligne. Quand ils se connecteront, le message apparaîtra dans une fenêtre, que vous soyez ou non connecté à ce moment-là. Cela fonctionne avec des contacts qui utilisent MSN Messenger 7.0 ou 7.5 (mais eux ne peuvent pas en envoyer), et évidemment dans l'autre sens : vous pouvez vous aussi recevoir des messages différés envoyés par un contact qui possède Windows Live Messenger. Et si vous êtes connecté mais hors ligne, ça marche aussi. Vous recevez alors le message différé instantanément. C'est vraiment utile !