Après les critiques contre Winamp 3, la version 5 du logiciel de NullSoft remet les choses à plat. Ou presque. Winamp 5 est en effet disponible en deux versions, l'une standard, gratuite, l'autre qualifiée de « pro » et payante. Evidemment, c'est cette dernière qui, pour 14,95 dollars, donne droit aux fonctions les plus intéressantes : graver rapidement des CD et surtout encoder des fichiers musicaux en MP3 ou en AAC à 48X, quand, avec la version gratuite, la vitesse est limitée.

Pour le reste, l'utilisateur retrouve les fonctions de lecture de musique, de fichiers vidéo, de stations de radio et de chaînes de télévision sur Internet dont l'accès est intégré dans le logiciel, évitant ainsi à l'utilisateur de faire un crochet par un site web, la possibilité de créer sa propre radio, accessible par les autres utilisateurs de Winamp.

Le lecteur accepte quasiment tout type de fichier : .mp3, .aac, asf, .wav, .mpeg, même les .wma, le format d'encodage de Windows Media Player. La médiathèque permettant une gestion élaborée des fichiers est toujours là, avec moteur de recherche intégré pour aller puiser dans le disque dur.

Reste à savoir si les évolutions payantes permettront à Winamp de reconquérir le terrain perdu au profit de Windows Media Player (fourni d'office avec Windows) ou de Real Audio. Aux dernières nouvelles, Winamp comptait 5,5 millions d'utilisateurs, contre plus de 43 millions pour le lecteur multimédia de Microsoft.